Non sempre i ragazzi sono estroversi e coraggiosi, spesso e volentieri sono timidi e aspettano che siano proprio le ragazze a fare la prima mossa. In questi casi è perciò fondamentale evitare atteggiamenti chiusi del tipo "se mi vuole o se gli piaccio deve venire da me!"; meglio quindi, con scioltezza e naturalità, cercare un approccio non-aggressivo per presentarsi al ragazzo in questione.
Se il ragazzo è timido, provare a parlargli in privato e non di fronte alla sua compagnia, eviterà momenti imbarazzanti (per tutti e due) e renderà più semplice l'allacciare un discorso atto a conoscersi. Avviciniamoci in modo rilassato (sorridendo con naturalezza) senza mettergli fretta; evitiamo, in più incontri, di assillarlo e disturbarlo in modo "ossessivo" (otterremmo il risultato contrario a quello desiderato). Se siamo timide usiamo qualche scusa per lanciare un "appiglio di conversazione" (il tempo, persone stravaganti, domande sul luogo, amici e conoscenti in comune, ecc.) senza però mai essere troppo esplicite.
Un primo incontro non deve avere obiettivi troppo "alti" (esempio un appuntamento) ma deve servire per "rompere il ghiaccio" e instaurare una prima conoscenza più o meno approfondita del ragazzo in questione, successivamente avremo la possibilità di costruire un rapporto più intimo. Non deludiamoci poi se non ci chiede il numero di telefono subito o se non dimostra particolari interessi, diamogli il tempo di capire la nuova situazione e di "reagire", specialmente se, ancora una volta, è timido.
Non bombardiamolo infine di telefonate e messaggi, anche se abbiamo fatto la prima mossa possiamo sempre farci un po' desiderare: i ragazzi, quando vedono che la ragazza non è sempre pronta e disponibile per loro, dimostrano veramente se sono interessati e disposti a fare qualcosa per noi.